Dari tahun 2001 hingga 2005, ia bermain untuk Piacenza, pertama sebagai penjaga gawang cadangan, kemudian sebagai pemain reguler pada musim terakhirnya dengan klub. Pada bulan Juli 2005, Orlandoni kembali ke Inter, menandatangani kontrak selama dua tahun sebagai penjaga gawang ketiga di belakang Francesco Toldo dan Júlio César, dan melakukan debutnya untuk Nerazzurri pada 14 Mei 2006 dalam pertandingan liga melawan Cagliari. Kontraknya diperpanjang pada 29 Mei 2007, 26 Mei 2008, 12 Mei 2009, dan 29 Juni 2010.
Pada 7 Desember 2010, Orlandoni melakukan debutnya di Liga Champions UEFA, pada usia 38 tahun, dalam kekalahan 0-3 dari SV Werder Bremen. Pada 29 Juni 2011, ia memperpanjang kontraknya lagi. Sebelum putaran terakhir Serie A 2011-12, Orlandoni mengumumkan pensiun setelah musim berakhir. Namun, ia masih ikut bersama Inter ke Indonesia pada bulan Mei 2012 untuk tur persahabatan.
Orlandoni meraih berbagai gelar bersama Inter, termasuk lima kali juara Serie A, tiga kali juara Coppa Italia, empat kali juara Supercoppa Italiana, satu kali juara Liga Champions, dan satu kali juara Piala Dunia Klub FIFA. Ia juga meraih gelar Supercoppa Italiana bersama Lazio pada tahun 2000.