Setelah pensiun sebagai pemain pada tahun 2004, Bento memulai karir kepelatihan. Ia pertama kali menjadi pelatih tim junior Sporting CP dan berhasil memenangkan kejuaraan junior pada tahun 2005. Setelah pemecatan José Peseiro di pertengahan musim 2005-2006, Bento dipromosikan menjadi pelatih tim utama Sporting CP meskipun masih relatif tidak berpengalaman. Meskipun awalnya lambat, Bento berhasil mengubah nasib Sporting CP dengan mencatatkan sepuluh kemenangan beruntun di paruh kedua musim, sehingga tim tersebut berhasil finis di peringkat kedua di liga dan mendapatkan kualifikasi langsung ke Liga Champions UEFA. Bento juga berhasil mengorbitkan pemain muda seperti Nani, João Moutinho, dan Miguel Veloso.
Bento menandatangani kontrak baru selama dua tahun pada bulan Juni 2007. Pada musim 2007-2008, Sporting CP mengalami masa persiapan yang tidak stabil dengan beberapa pemain kunci meninggalkan klub. Meskipun dengan sumber daya yang terbatas, Bento berhasil membawa timnya finis di peringkat kedua dan mendapatkan kualifikasi ke Liga Champions untuk ketiga kalinya berturut-turut. Ia juga berhasil mempertahankan Taça de Portugal dengan mengalahkan Porto di final setelah sebelumnya mengalahkan Benfica di babak empat besar. Selama masa kepelatihannya, Bento berhasil memecahkan beberapa rekor klub yang sudah berdiri lama, termasuk musim pertama tanpa kekalahan di kandang sejak tahun 1987 dan pertama kali meraih Piala Portugal secara beruntun sejak tahun 1974.
Pada tahun 2023, Bento ditunjuk sebagai manajer tim nasional Uni Emirat Arab. Sebagai seorang pelatih, Bento juga telah melatih tim nasional Portugal dan Korea Selatan selama empat tahun masing-masing, membawa kedua tim tersebut ke Piala Dunia dan turnamen benua.
Follow