Karier Brady dimulai di akademi Manchester United. Namun, setelah hanya tampil sekali untuk tim utama United, ia bergabung dengan Hull City pada awalnya sebagai pemain pinjaman dan kemudian secara permanen pada tahun 2013. Ia tampil sebanyak 124 kali untuk Hull City, membantu mereka mencapai final Piala FA pada tahun 2014. Pada bulan Juli 2015, ia bergabung dengan Norwich City dengan biaya transfer sebesar £7 juta, di mana ia mengalami degradasi ke Championship bersama klub pada tahun 2016. Brady kemudian kembali ke Premier League dan menjadi pemain termahal Burnley pada bulan Januari 2017 dengan biaya transfer yang dilaporkan sekitar £13 juta.

Brady telah mewakili Irlandia di semua tingkatan usia muda. Setelah menjadi pencetak gol terbanyak di bawah 21 tahun dengan tujuh gol, Brady melakukan debut internasional senior melawan Oman pada tahun 2012, dengan mencetak gol dan memberikan dua assist dalam kemenangan 4-1. Ia telah mengumpulkan lebih dari 50 caps untuk negaranya dan mewakilinya di Euro 2016, dengan mencetak dua gol selama turnamen tersebut.

Dalam karier klubnya, Brady memulai di Manchester United sebelum dipinjamkan ke Hull City dan kemudian bergabung secara permanen. Di Hull City, ia mencetak beberapa gol penting, termasuk gol penalti di pertandingan kandang Hull City di Premier League pada tahun 2013. Namun, Hull City mengalami degradasi dan Brady kemudian pindah ke Norwich City. Di Norwich City, ia juga mencetak beberapa gol penting, tetapi klub tersebut juga mengalami degradasi. Brady kemudian bergabung dengan Burnley dan menjadi pemain termahal klub pada saat itu.