Delap dikenal sebagai pemain yang ahli dalam melakukan lemparan jauh. Selain itu, ia juga terkenal karena kebugarannya dan kerja kerasnya, yang membuatnya memiliki peran penting dalam menghancurkan permainan lawan. Di masa mudanya, Delap juga merupakan atlet lempar lembing yang berbakat dan sempat dijagokan untuk mewakili Irlandia dalam Olimpiade setelah kemampuan lemparannya menjadi sorotan setelah Stoke promosi ke Liga Premier. Setelah berakhirnya karir bermainnya, Delap kembali ke klub lamanya, Derby County, untuk memulai karir kepelatihannya. Setelah melatih tim U-18 klub tersebut, ia menggantikan Darren Wassall sebagai pelatih kepala tim U-21 pada bulan Februari 2016 dan berhasil memenangkan gelar U21 Premier League 1 Division 2 pada musim pertamanya menjabat.
Delap memulai karir klubnya di Carlisle United, di mana ia menjadi salah satu pemain berbakat yang muncul pada pertengahan tahun 1990-an bersama dengan Matt Jansen, Scott Dobie, dan Lee Peacock. Pada tahun 1997, ia menjadi bagian dari tim yang promosi ke Divisi Dua dan berhasil mengalahkan Colchester United dalam adu penalti untuk memenangkan Football League Trophy di Stadion Wembley.
Pada bulan Februari 1998, Delap bergabung dengan Derby County dengan biaya transfer sebesar £200.000. Ia tampil dalam 13 pertandingan sepanjang musim 1997-1998. Meskipun gagal mencetak gol di liga pada musim 1998-1999, ia berhasil mencetak gol dalam pertandingan Piala Liga babak kedua melawan Manchester City. Pada musim 1999-2000, Delap menjadi pencetak gol terbanyak Derby dengan delapan gol. Gol pertamanya dalam kampanye tersebut terjadi dalam kekalahan 1-2 melawan Arsenal. Setelah mencetak gol keduanya musim itu dalam kemenangan 2-0 atas Sheffield Wednesday, gol ketiganya terjadi dalam hasil imbang 3-3 melawan klub masa depannya, Southampton. Kemenangan 3-1 atas Chelsea membuat Delap mencetak dua gol dan meningkatkan total golnya menjadi lima. Dua pertandingan setelahnya, ia mencetak gol melawan juara bertahan Manchester United dalam kekalahan 1-2 di Pride Park. Pada musim itu juga, Delap mencetak gol dan memberikan assist dalam kemenangan 3-0 atas Leicester City, di mana Stan Collymore mengalami patah kaki. Gol kedelapan dan terakhirnya dalam musim tersebut terjadi hanya 22 detik setelah kick-off dalam hasil imbang 4-4 melawan Bradford City, meskipun ia kemudian diusir keluar lapangan setelah memberikan penalti. Pada musim 2000-2001, Delap sekali lagi mencetak gol melawan Leicester dan Bradford. Gol terakhirnya untuk Derby terjadi dalam kemenangan 1-0 melawan Ipswich Town pada tanggal 2 Desember 2000, yang membuat total golnya di liga mencapai 11.
Pada tanggal 10 Juli 2001, Southampton mengontrak Delap dengan biaya £4 juta. Dengan transfer tersebut, ia bukan hanya menjadi rekrutan pertama manajer Stuart Gray setelah menggantikan Glenn Hoddle, tetapi juga menjadi transfer termahal Southampton saat itu - sebuah rekor yang ia pertahankan selama hampir 11 tahun, sebelum mereka mengontrak Jay Rodriguez dari Burnley dengan biaya £7 juta pada tanggal 10 Juni 2012. Sebelum kedatangan Delap, klub lamanya, Carlisle, menerima £700.000 dari kesepakatan tersebut. Gol pertamanya untuk Southampton terjadi dalam kemenangan 3-1 melawan Ipswich Town di Portman Road.
Follow