Kendall lahir di Hull, East Riding of Yorkshire, dan mengembangkan bakatnya melalui sistem pemuda Hull City sebelum akhirnya menandatangani kontrak profesional pada bulan Juni 2009. Pada tanggal 16 Maret 2010, ia dipinjamkan ke klub Liga Dua, Bradford City, selama satu bulan. Kendall melakukan debutnya sebagai pemain pengganti pada menit ke-77 dalam kekalahan 2-0 dari Hereford United, dan ia mencetak gol pertamanya dalam hasil imbang 3-3 melawan Dagenham & Redbridge. Pada bulan Juni 2010, Hull City mengumumkan bahwa Kendall akan dilepas saat kontraknya berakhir.
Setelah meninggalkan Hull City, Kendall bergabung dengan Harrogate Town setelah berhasil mencuri perhatian manajer klub tersebut pada musim panas tahun 2010. Kemudian, Kendall pindah ke Gainsborough Trinity pada bulan Oktober 2010. Ia langsung memberikan dampak positif, tampil dalam 31 pertandingan dan berkontribusi dengan 15 gol dari total 50 gol yang dicetak klub tersebut pada musim 2010-2011, di mana mereka finis di peringkat ke-18 dalam Conference North.
Meskipun telah pensiun dari dunia sepak bola, karir Ryan Kendall tetap menginspirasi banyak orang. Ia menunjukkan dedikasi dan kemampuan yang luar biasa dalam permainannya, terutama saat bermain di level Non-League. Ryan Kendall adalah contoh nyata bahwa kerja keras dan semangat pantang menyerah dapat mengantarkan seseorang mencapai kesuksesan dalam karirnya."