Pada musim panas tahun 2002, Lucchini bergabung dengan Empoli di Serie A dan membuat debutnya di Serie A pada tanggal 3 November 2002 melawan S.S. Lazio. Ia bermain untuk Empoli selama lima musim, termasuk saat klub tersebut terdegradasi ke Serie B pada musim 2004-2005, dan kemudian membantu klub tersebut mendapatkan promosi kembali ke Serie A pada musim panas tahun 2005. Di Serie A, ia membantu klub mencapai posisi ke-7 yang mengejutkan pada musim 2006-2007, yang memberikan Empoli tempat di putaran pertama Piala UEFA.
Pada bulan Maret 2007, Lucchini menandatangani perjanjian pra-kontrak dengan U.C. Sampdoria. Ia pindah ke klub yang berbasis di Genoa tersebut pada musim panas setelah kontraknya dengan Empoli berakhir. Berpasangan dengan Daniele Gastaldello, klub ini berhasil finis di posisi ke-4 di Serie A pada musim 2009-2010. Pada musim 2010-2011, ia dipertukarkan dengan Massimo Volta, dengan Volta memulai lima dari enam pertandingan di Liga Europa UEFA 2010-2011. Setelah mengalami cedera pada tanggal 6 Maret 2011 melawan Cesena, ia absen dalam dua pertandingan (13 dan 20 Maret), meskipun sudah pulih pada tanggal 18 Maret. Pada tanggal 13 Juli 2011, Lucchini pindah ke Atalanta yang baru promosi ke Serie A.
Pada tanggal 14 Juli 2014, Lucchini bergabung dengan A.C. Cesena yang baru promosi ke Serie A. Namun, pada tahun 2015 Cesena terdegradasi kembali ke Serie B. Pada tanggal 8 Juli 2016, Lucchini kembali ke klub pertamanya, Cremonese, dan bermain di Lega Pro.
Lucchini pernah menjadi bagian dari skuad tim nasional Italia U21 yang kalah di semifinal Kejuaraan Sepak Bola U-21 Eropa UEFA 2002. Berkat performa gemilang Sampdoria pada musim 2009-2010, ia mendapatkan panggilan pertamanya untuk tim nasional senior Italia pada bulan Agustus, yang merupakan pertandingan pertama yang dilatih oleh Cesare Prandelli. Namun, ia tidak pernah mendapatkan panggilan lagi setelah pertandingan tersebut.
Setelah musim 2021-2022, Lucchini diangkat sebagai pelatih kepala profesional pertamanya oleh klub Serie C, Pergolettese. Namun, pada tanggal 3 Maret 2022, ia dipecat karena hasil yang buruk.