Sebagai seorang pelatih, Keshi mencapai kesuksesan dengan berhasil membawa Togo tampil untuk pertama kalinya dalam sejarah mereka di Piala Dunia FIFA 2006. Namun, ia meninggalkan posisi tersebut sebelum turnamen dimulai dan digantikan oleh Otto Pfister. Ia kemudian melatih Nigeria, di mana ia menjadi salah satu dari hanya dua orang, bersama Mahmoud El-Gohary dari Mesir, yang berhasil memenangkan Piala Afrika sebagai pemain dan pelatih.
Setelah karir bermainnya yang sebagian besar di klub-klub Belgia, di mana ia berhasil memenangkan kejuaraan liga Belgia bersama R.S.C. Anderlecht pada tahun 1991, Keshi pergi ke Amerika Serikat untuk belajar tentang pelatihan.
Pada tahun 1996, ia bergabung dengan Augustine Eguavoen, yang pernah melatih tim nasional Nigeria. Mereka bermain bersama di California sebagai tulang punggung pertahanan untuk klub Sacramento Scorpions yang hanya bertahan sebentar. Keshi juga pernah menjadi bagian dari staf pelatih tim nasional Nigeria, terutama sebagai pelatih kepala untuk tim Junior Eagles pada Kejuaraan Remaja Afrika 2001 yang juga berfungsi sebagai kualifikasi untuk Piala Dunia Remaja FIFA 2001, namun tanpa berhasil. Antara tahun 2004 dan 2006, Keshi melatih tim nasional Togo, yang berhasil mengejutkan dengan membawa mereka tampil di Piala Dunia pertama mereka, yaitu Piala Dunia 2006 di Jerman. Setelah berhasil memastikan kualifikasi yang tidak mungkin bagi Togo, ia segera digantikan oleh pelatih Jerman, Otto Pfister, sebelum Piala Dunia dimulai, setelah Togo tampil buruk dan gagal melaju ke babak gugur pada Piala Afrika 2006 di Mesir. Namun, Pfister tidak bertahan lama setelah kampanye Piala Dunia yang kontroversial yang hampir mengakibatkan pemain mogok karena masalah gaji, dan Togo tetap tanpa pelatih hingga Februari 2007 ketika mereka kembali mempekerjakan Keshi tepat waktu untuk pertandingan persahabatan melawan Kamerun. Ia juga pernah menjadi pelatih tim nasional Mali setelah diangkat pada April 2008 dengan kontrak selama dua tahun. Namun, Keshi dipecat pada Januari 2010 setelah Mali tersingkir di babak grup Piala Afrika 2010.
Keshi menjadi pelatih tim nasional Nigeria pada tahun 2011. Ia berhasil membawa Nigeria lolos ke Piala Afrika 2013, yang kemudian mereka juarai dengan mengalahkan Burkina Faso 1-0 pada pertandingan final. Keesokan harinya, Keshi mengajukan pengunduran dirinya, namun kemudian membatalkan keputusannya keesokan harinya. Keshi juga membawa Nigeria tampil di Piala Konfederasi 2013, di mana mereka mengalahkan Tahiti 6-1 dan kalah 1-2 dari Uruguay dalam pertandingan kedua, serta kalah 0-3 dari juara Piala Dunia, Spanyol, dalam pertandingan terakhir grup mereka.
Pada tanggal 16 November 2013, Nigeria yang dilatih oleh Keshi berhasil lolos ke Piala Dunia 2014 setelah mengalahkan Etiopia dengan agregat 4-1 dalam babak play-off. Keshi mencatatkan rekor dalam sepak bola Afrika sebagai pelatih Afrika pertama yang berhasil meloloskan dua negara Afrika (Nigeria dan Togo) ke Piala Dunia pada tahun 2005 dan 2013. Ia juga membantu Nigeria menjadi negara pertama yang meraih trofi Piala Afrika dan lolos ke Piala Dunia pada tahun yang sama, yaitu tahun 2013. Nigeria berhasil melaju ke babak gugur Piala Dunia 2014. Mereka memulai turnamen dengan hasil imbang 0-0 melawan Iran, diikuti dengan kemenangan kontroversial 1-0 atas Bosnia dan Herzegovina. Mereka kalah 2-3 dari Argentina dalam pertandingan terakhir fase grup, namun berhasil melaju ke babak gugur berkat kemenangan 3-1 Bosnia dan Herzegovina atas Iran. Super Eagles kemudian kalah dari Prancis di babak 16 besar. Setelah pertandingan tersebut, Keshi mengumumkan pengunduran dirinya sebagai pelatih Super Eagles, namun kemudian membatalkan keputusannya setelah mendapatkan dukungan dari asosiasi sepak bola Nigeria.
Follow