Setelah bermain di UC Santa Barbara, Lochhead bergabung dengan klub Tauranga City United AFC di Liga Sepak Bola Nasional Selandia Baru sebelum akhirnya bermain untuk tim Orange County Blue Star di USL Premier Development League. Pada tahun 2005, ia terpilih dalam MLS SuperDraft oleh New England Revolution, tetapi ia memilih untuk mencoba peruntungan di klub-klub Eropa. Setelah mengalami cedera saat bermain untuk R.S.C. Anderlecht, Lochhead kembali ke Santa Barbara untuk pemulihan. Ia kemudian mencoba peruntungan di Swedia dan Norwegia sebelum akhirnya bergabung kembali dengan New England pada bulan September 2005. Pada tahun 2007, ia pindah ke Wellington Phoenix FC di A-League Australia dan kemudian juga sempat mencoba peruntungan di Middlesbrough F.C. di Liga Primer Inggris. Pada tahun 2014, ia bergabung dengan Chivas USA di Major League Soccer sebelum klub tersebut dibubarkan setelah musim 2014.
Lochhead juga menjadi bagian dari tim nasional Selandia Baru. Ia melakukan debutnya pada tanggal 12 Oktober 2003 dalam pertandingan melawan Iran. Ia menjadi pemain inti dalam setiap pertandingan kualifikasi Piala Dunia FIFA 2006 dan masuk dalam skuad Piala Konfederasi FIFA 2009. Ia juga turut membantu Selandia Baru lolos ke putaran final Piala Dunia 2010 di Afrika Selatan. Selain karir sepak bola, Lochhead juga menikah dengan Samantha Powell, peserta Miss Universe Selandia Baru tahun 2008, pada bulan Agustus 2012. Setelah pensiun dari sepak bola, ia terlibat dalam bisnis real estat di California Selatan dengan Colliers International.