Wanyama telah mencatat lebih dari 60 penampilan untuk tim nasional Kenya sejak debut internasionalnya pada bulan Mei 2007 saat berusia 15 tahun.
Dalam kehidupan awalnya, Wanyama menghadiri Kamukunji High School, yang memiliki tim sepak bola yang sukses. Setelah meninggalkan SMA, ia juga bermain untuk JMJ Academy selama tiga tahun, di mana ia juga bergabung dengan klub Kenyan Premier League, Nairobi City Stars dan AFC Leopards. Pada tahun 2007, ia bergabung dengan klub Allsvenskan, Helsingborg, tetapi setelah saudaranya, McDonald Mariga, pindah ke Parma di Serie A pada tahun 2008, Wanyama kembali ke Kenya. Wanyama mendukung Celtic FC saat kecil dan sering pergi menonton klub lokal yang didasarkan pada Celtic yang disebut Kibera Celtic.
Pada karir klubnya, setelah berhasil dalam trial, Wanyama bergabung dengan Beerschot AC pada musim panas 2008. Ia melakukan debutnya dalam pertandingan Liga pada akhir musim 2008-2009. Pada September 2009, ia didenda €100 dan diberi hukuman larangan tiga pertandingan karena melakukan tekel kasar terhadap Matías Suárez dari Anderlecht. Pada musim panas 2010, klub Scottish Premier League, Celtic, mencoba untuk merekrut Wanyama tetapi Beerschot tidak mengizinkannya pergi. Klub Rusia, CSKA Moscow, juga mencoba merekrutnya, tetapi mereka juga gagal. Wanyama mencetak gol pertamanya untuk Beerschot pada tanggal 11 Desember 2010, gol penyama kedudukan di menit ke-77 melawan Westerlo. Pada April 2011, ia menerima larangan tiga pertandingan lagi setelah bukti video menunjukkan bahwa ia telah mengayunkan siku kepada Brecht Dejaeghere dari K.V. Kortrijk.
Pada tanggal 9 Juli 2011, Wanyama akhirnya menyelesaikan transfer senilai £900.000 ke Celtic, setelah klub Skotlandia tersebut gagal merekrutnya pada tahun sebelumnya. Ia menandatangani kontrak selama empat tahun dan menjadi pemain Kenya pertama yang bermain di SPL. Wanyama memilih nomor punggung 67 untuk menghormati Lisbon Lions, tim Celtic yang memenangkan Piala Eropa pada tahun 1967. Wanyama melakukan debut liga Celtic dalam kekalahan 1-0 dari St Johnstone pada tanggal 21 Agustus 2011. Ia bermain sebagai bek tengah daripada peran gelandang tengah yang disukainya. Ia masuk sebagai pemain pengganti di kemenangan 4-0 atas Motherwell, dan bermain sepanjang babak kedua dalam kemenangan 2-0 atas Ross County di Piala Liga. Pada tanggal 29 September 2011, ia menjadi starter dalam pertandingan imbang 1-1 Celtic melawan tim Italia, Udinese, di Liga Europa. Ini adalah pertandingan Eropa pertamanya untuk klub. Pada tanggal 10 Desember 2011, Wanyama mencetak gol pertamanya untuk Celtic dalam kemenangan 1-0 atas Hearts di Celtic Park, dengan tembakan jarak jauh yang spektakuler. Penampilannya selama bulan Desember membuatnya meraih penghargaan pemain muda bulan Scottish Premier League. Ia mencetak gol keduanya untuk Celtic pada tanggal 2 Januari 2012 dalam kemenangan 3-0 melawan Dunfermline di East End Park. Wanyama mencetak gol dalam kemenangan 2-1 Celtic melawan Dundee United di Celtic Park dan dalam kemenangan 4-0 atas Hearts di Tynecastle. Pada tanggal 20 Oktober 2012, Wanyama mencetak dua gol melawan St Mirren di St Mirren Park, yang kedua adalah tendangan setengah voli dari jarak 25 yard. Pada tanggal 25 Oktober, agen Wanyama merilis pernyataan yang mengatakan bahwa ia menolak penawaran kontrak yang lebih baik dari Celtic, dengan menyatakan bahwa tuntutan gajinya tidak dapat dipenuhi oleh klub, di tengah spekulasi minat dari klub-klub di Inggris. Pada tanggal 7 November, Wanyama membuka skor dalam kemenangan 2-1 Celtic atas Barcelona di Liga Champions UEFA, mencetak gol pertama bagi Celtic dan menjadi pemain Kenya pertama yang mencetak gol di kompetisi tersebut.
Follow