Grella pensiun dari sepak bola profesional pada bulan Januari 2013 setelah mengalami cedera yang berkepanjangan. Ia mewakili tim nasional Australia sebanyak 46 kali dan bermain di Piala Dunia 2006 dan 2010. Profil Piala Dunia FIFA 2010 menggambarkannya sebagai pemain yang memiliki "kemampuan untuk mengamankan bola-bola liar dan menghentikan serangan balik lawan."
Di klub karirnya, Grella memiliki karir yang sukses di Italia. Setelah memulai karirnya di NSL, ia bermain di liga profesional Italia selama sepuluh tahun. Ia menjadi pemain reguler untuk tim nasional Australia sejak tahun 2003 dan bermain di posisi gelandang bertahan. Grella juga terkenal karena persahabatannya dengan rekan setim Australia, Mark Bresciano. Mereka bermain bersama di AIS, Carlton, dan Empoli, sebelum akhirnya dipertemukan kembali di Parma pada tahun 2004. Grella membangun reputasinya di Italia selama bermain bersama Empoli, dan berhasil mendapatkan pengakuan dari media, pelatih, dan rekan-rekannya di Italia.
Pada tahun 2008, Grella pindah ke Blackburn Rovers di Liga Premier Inggris. Ia bergabung dengan klub tersebut dengan kontrak selama empat tahun, dengan biaya transfer yang tidak diungkapkan. Di Blackburn, ia bermain bersama rekan setim Australia, Brett Emerton. Grella membuat penampilan pertamanya untuk klub dalam kekalahan 4-1 dari West Ham United, di mana ia memberikan assist dengan sundulan untuk satu-satunya gol Blackburn sebelum digantikan pada paruh pertama. Meskipun mengalami cedera betis yang membuatnya absen selama sebulan, Grella kembali bermain di pertandingan imbang 1-1 melawan Middlesbrough di Ewood Park. Ini adalah penampilan pertamanya di kandang, dan ia kemudian dinobatkan sebagai pemain terbaik pertandingan.
Setelah pensiun dari sepak bola, Grella menjadi wakil presiden dan CEO Catania SSD sejak Juli 2022.