Selain berkarir di klub, Bridge juga pernah bermain untuk tim nasional Inggris. Ia tampil sebanyak 36 kali untuk tim nasional antara tahun 2002 dan 2009. Bridge juga terpilih dalam dua skuad Piala Dunia FIFA dan UEFA Euro 2004.
Karir klub Bridge dimulai di Southampton. Meskipun lahir di Southampton, ia pindah ke Stanmore, Winchester pada usia dini. Bridge direkomendasikan oleh Micky Adams kepada Southampton setelah terlihat bermain untuk Olivers Battery F.C. Ia kemudian bergabung dengan Southampton sebagai pemain magang pada bulan Juli 1996. Bridge melakukan debut tim utama pada tanggal 16 Agustus 1998, menggantikan John Beresford yang mengalami cedera parah. Posisi Bridge pada awalnya adalah sebagai pemain sayap kiri, namun kemudian ia bermain sebagai bek kiri setelah cedera Francis Benali dan penampilan buruk Patrick Colleter. Bridge menjadi pemain inti Southampton dan tampil dalam 15 pertandingan musim pertamanya sebagai pemain utama. Pada musim berikutnya, Bridge semakin menjadi pemain kunci di Southampton dan berhasil mencetak gol pertamanya pada pertandingan terakhir musim tersebut. Pada musim 2000-2001, Bridge menjadi pemain inti di posisi bek kiri dan berhasil meraih penghargaan Southampton Player of the Year. Ia terus bermain secara konsisten dan menjadi pemain inti hingga cedera pada tanggal 18 Januari 2003. Setelah itu, Bridge pindah ke Chelsea dengan biaya transfer sebesar £7 juta pada musim panas 2003. Penampilan terakhirnya untuk Southampton adalah dalam kekalahan final Piala FA 2003 dari Arsenal.
Setelah meninggalkan Southampton, Bridge melanjutkan karirnya di Chelsea dan meraih kesuksesan besar dengan klub tersebut. Ia memenangkan tiga kompetisi domestik selama enam tahun bermain di Stamford Bridge. Bridge juga sempat dipinjamkan ke beberapa klub lain seperti Fulham, Manchester City, West Ham, dan Sunderland sebelum akhirnya pensiun pada tahun 2014.
Follow