Pada tanggal 7 Juli 2014, FC Basel mengumumkan bahwa mereka telah menandatangani Kakitani dengan kontrak empat tahun. Kakitani bergabung dengan Basel untuk musim Swiss Super League 2014-2015. Ia mencetak gol pertamanya untuk klub barunya seminggu kemudian, pada tanggal 9 Agustus, dalam pertandingan kandang di St. Jakob-Park saat Basel menang 4-1 melawan Zürich. Musim 2014-2015 adalah musim yang sukses bagi Basel, mereka memenangkan gelar juara untuk keenam kalinya berturut-turut. Namun, Kakitani gagal memberikan kesan yang tahan lama dalam musim ini di bawah pelatih Paulo Sousa.
Setelah gagal memperoleh tempat di Basel pada paruh pertama musim 2015-2016, Kakitani kembali ke klub asalnya, Cerezo Osaka, yang telah terdegradasi ke J2 League selama absennya. Tim ini telah bermain di J1 League sejak musim 2017.
Pada tanggal 6 Januari 2023, Kakitani secara resmi mengumumkan kembalinya ke klub lamanya, Tokushima Vortis, untuk musim 2023 mendatang. Ia sebelumnya pernah bermain untuk klub ini dengan status pinjaman di pertengahan musim 2009.
Di level internasional, Kakitani telah berkontribusi bagi tim nasional Jepang. Ia dinobatkan sebagai Pemain Paling Berharga di Kejuaraan AFC U-17 2006 setelah membantu Jepang memenangkan turnamen tersebut dengan mencetak 4 gol. Kakitani juga mencetak dua gol di Piala Dunia U-17 FIFA 2007 di Korea Selatan. Debutnya untuk tim senior Jepang terjadi pada Piala EAFF East Asian 2013. Ia mencetak gol internasional pertamanya pada menit ke-59 dalam pertandingan melawan China. Selanjutnya, ia mencetak dua gol melawan Korea Selatan dalam kemenangan 2-1. Tiga gol dari tiga pertandingan membuatnya menjadi pencetak gol terbanyak saat Jepang memenangkan turnamen tersebut.