Obertan juga pernah mewakili negaranya di level U-16, U-17, U-18, U-19, dan U-21. Karir klubnya dimulai dari klub lokalnya, Paris-Pantin, sebelum akhirnya bergabung dengan Paris FC pada tahun 2002. Setelah menghabiskan setahun di sana, Obertan bergabung dengan Paris-Saint Germain. Setelah setahun berlatih di sana, ia pindah ke akademi terkenal Clairefontaine untuk mengembangkan bakatnya. Di sinilah ia pertama kali diperhatikan oleh pencari bakat Bordeaux dan setelah setahun di Clairefontaine, ia bergabung dengan Bordeaux untuk melanjutkan latihan bersama mereka.
Di Bordeaux, Obertan mendapatkan kesempatan debut profesionalnya pada tanggal 30 September 2006, saat berusia 17 tahun. Ia tampil selama 15 menit dalam kekalahan 2-0 melawan Valenciennes. Ia juga melakukan debutnya di Liga Champions sebulan setelahnya, dalam kekalahan 3-0 melawan Liverpool. Obertan mencetak gol pertamanya pada tanggal 22 April 2007 dalam kemenangan tandang 2-0 melawan Saint-Étienne. Musim debutnya di Bordeaux, Obertan tampil dalam 17 pertandingan liga dan total 23 pertandingan dengan mencetak satu gol. Pada musim berikutnya, ia mendapatkan kontrak perpanjangan dan bermain dalam 37 pertandingan dengan mencetak tiga gol, meskipun sebagian besar masih sebagai pemain pengganti. Pada paruh pertama musim 2008-2009, Obertan kembali terbatas waktu bermainnya, sehingga ia dipinjamkan ke Lorient hingga akhir musim. Obertan mencetak dua gol selama masa pinjamannya di Lorient.
Pada tanggal 6 Juli 2009, surat kabar Prancis L'Equipe mengumumkan bahwa presiden Bordeaux, Jean-Louis Triaud, telah mencapai kesepakatan dengan klub Inggris Manchester United untuk transfer Obertan. Transfer tersebut resmi dilakukan pada tanggal 8 Juli dengan biaya yang tidak diungkapkan, namun diperkirakan sekitar £3 juta. Namun, pada awal musim 2009-2010, Obertan mengalami masalah tulang belakang yang membuatnya absen selama sebulan. Setelah tiga pertandingan untuk tim cadangan Manchester United, Obertan melakukan debutnya di tim utama dalam kemenangan 2-0 melawan Barnsley pada putaran keempat Piala Liga pada tanggal 27 Oktober. Ia juga melakukan debutnya di Liga Primer untuk Manchester United pada tanggal 31 Oktober.
Setelah meninggalkan Manchester United, Obertan bergabung dengan Newcastle United. Namun, setelah beberapa musim bermain untuk Newcastle, ia dilepas oleh klub pada bulan Mei 2016. Saat ini, Obertan bermain untuk Charlotte Independence di USL League One.
Follow