Kemitraan tengah Gattuso yang luar biasa dengan playmaker Andrea Pirlo, baik di klub maupun level internasional, memainkan peran kunci dalam kemenangan Piala Dunia Italia pada tahun 2006, serta kesuksesan Milan di tingkat domestik, Eropa, dan internasional pada pertengahan tahun 2000-an. Meskipun tidak memiliki keterampilan teknis yang mencolok, kecepatan, kekuatan, dan kerja keras Gattuso melengkapi dan mendukung gaya bermain yang tenang dan kreatif Pirlo, sementara energinya, agresi, dan gaya bermain keras memungkinkannya menjadi salah satu pemain terbaik di dunia di posisinya. Selain kemampuan dalam merebut bola, Gattuso terkenal karena sifat kompetitif dan kualitas kepemimpinannya sepanjang karirnya, sering kali mengenakan ban kapten untuk Milan setelah pensiunnya Paolo Maldini.
Karir kepelatihan Gattuso dimulai sebagai pemain-pelatih di klub terakhirnya, Sion dari Swiss Super League, dan dia juga memiliki periode singkat sebagai pelatih Palermo dan OFI Crete. Pada Juni 2016, dia membawa Pisa promosi ke Serie B. Dia kemudian melatih tim muda dan tim utama mantan klubnya Milan antara 2017 dan 2019, sebelum diangkat sebagai manajer Napoli pada tahun yang sama, di mana dia memenangkan gelar pertamanya sebagai pelatih, Coppa Italia 2019-20.