Terry adalah kapten yang paling sukses bagi Chelsea. Selama 19 tahun bersama klub tersebut, ia membawa mereka meraih lima gelar Premier League, lima Piala FA, tiga Piala Liga, satu UEFA Europa League, dan satu gelar Liga Champions UEFA. Ia merupakan salah satu dari enam pemain yang telah melakukan lebih dari 500 penampilan untuk Chelsea dan juga menjadi bek dengan jumlah gol terbanyak sepanjang sejarah klub. Pada tahun 2007, ia menjadi kapten pertama yang mengangkat Piala FA di Stadion Wembley yang baru dalam kemenangan 1-0 Chelsea atas Manchester United, dan juga pemain pertama yang mencetak gol internasional di sana, dengan mencetak gol dengan sundulan dalam hasil imbang 1-1 antara Inggris dan Brasil. Di musim terakhirnya bersama Chelsea pada tahun 2017, ia menjadi pemain pertama yang memimpin timnya meraih gelar juara Premier League sebanyak lima kali.
Setelah meninggalkan Chelsea, Terry menghabiskan satu musim bersama Aston Villa di Championship sebelum pensiun, namun akhirnya kalah dalam final play-off Championship 2018. Beberapa bulan kemudian, ia kembali ke Aston Villa sebagai asisten manajer untuk Dean Smith. Tim tersebut akhirnya berhasil memenangkan final play-off Championship 2019 dan promosi kembali ke Premier League. Terry meninggalkan peran tersebut pada bulan Juli 2021. Ketika Smith bergabung dengan Leicester City sebagai manajer pada April 2023, ia kembali menunjuk Terry sebagai anggota staf kepelatihan.
Sebagai pemuda, Terry pernah menjadi bagian dari sistem pemuda West Ham United, bergabung dengan mereka sebagai gelandang pada tahun 1991. Ia pindah ke Chelsea pada usia 14 tahun, bermain untuk tim pemuda dan cadangan klub tersebut. Karena kekurangan bek tengah, ia dipindahkan ke posisi bek tengah, posisi yang ia mainkan sepanjang karirnya. Setelah selesai sekolah, ia bergabung dengan klub tersebut sebagai pemain muda pada usia 16 tahun dan menandatangani kontrak profesional setahun kemudian. Terry melakukan debutnya untuk Chelsea pada tanggal 28 Oktober 1998 sebagai pemain pengganti di pertandingan Piala Liga melawan Aston Villa; penampilan pertamanya sebagai starter terjadi musim itu juga dalam pertandingan Piala FA babak ketiga, dengan kemenangan 2-0 atas Oldham Athletic.
Pada tahun 2000, Terry menghabiskan waktu singkat dengan dipinjamkan ke Nottingham Forest untuk mendapatkan pengalaman bermain di tim utama dan menarik minat manajer Forest, David Platt, serta manajer Huddersfield Town, Steve Bruce.
Terry mulai menetapkan dirinya di tim utama Chelsea sejak musim 2000-2001, dengan bermain dalam 23 pertandingan dan terpilih sebagai Pemain Muda Terbaik klub. Namun, pada tahun 2002, Terry terlibat dalam insiden dengan seorang penjaga pintu di sebuah klub malam di West London bersama rekan setimnya, Jody Morris, dan Des Byrne dari Wimbledon, yang mengakibatkan dia dituduh melakukan pemukulan dan kerusuhan. Pada Agustus 2002, Terry dibebaskan dari tuduhan tersebut di pengadilan. Selama insiden tersebut, ia diberikan larangan sementara oleh The Football Association untuk bermain di tim nasional Inggris. Sebelumnya, bersama dengan rekan setimnya di Chelsea, Frank Lampard, Jody Morris, Eiður Guðjohnsen, dan mantan rekan setimnya, Frank Sinclair, pada September 2001 Terry dihukum denda dua minggu gaji oleh Chelsea setelah mengganggu turis Amerika yang sedang berduka akibat serangan 11 September dengan mabuk. Pada awal karirnya di Chelsea, Terry tinggal serumah dengan Andrew Crofts.
Follow