Pada tahun 2007, Jones bergabung dengan Sunderland dengan nilai transfer sebesar £6 juta. Ia menghabiskan tiga musim bersama Sunderland sebelum akhirnya bergabung dengan Stoke City pada bulan Agustus 2010. Di musim pertamanya bersama Stoke, Jones berhasil mencetak 12 gol dan bermain di final Piala FA 2011. Namun, setelah kedatangan Peter Crouch pada bulan Agustus 2011, Jones kesulitan untuk mendapatkan tempat tetap di tim utama Stoke dan hanya mencetak empat gol liga dalam tiga musim berikutnya.
Pada bulan Januari 2014, Jones pindah ke Cardiff City dalam sebuah pertukaran pemain dengan Peter Odemwingie. Selama bersama Cardiff, ia dipinjamkan ke AFC Bournemouth dan Al Jazira sebelum akhirnya pindah ke Atlanta United pada musim panas tahun 2016. Jones memutuskan untuk pensiun dari sepak bola pada bulan November 2017.
Selama karir klubnya, Jones telah menunjukkan kemampuan sebagai penyerang yang kuat dan memiliki keahlian dalam penguasaan bola udara. Ia juga dikenal sebagai pemain yang berdedikasi dan memiliki kekuatan fisik yang luar biasa. Meskipun mengalami sedikit kesulitan dalam beberapa musim terakhirnya, Jones tetap menjadi salah satu pemain yang dihormati di dunia sepak bola Trinidad dan Tobago. Saat ini, ia juga terlibat dalam pengembangan sepak bola wanita di negaranya sebagai manajer tim nasional wanita Trinidad dan Tobago.