Karier Bermain
Karier Muda
Sebagai anggota Sekolah Pengembangan Inggris di Lilleshall, di mana ia berada satu tahun di belakang Joe Cole, Britton memulai karirnya sebagai pemain muda Arsenal pada usia sembilan tahun. Ketika ia bergabung dengan West Ham United dengan biaya transfer £400.000 pada tahun 1998, ia menarik biaya transfer tertinggi yang pernah dibayarkan untuk seorang pemain berusia 16 tahun pada saat itu. Tidak dapat masuk ke tim utama West Ham, Britton bergabung dengan Swansea City dengan status pinjaman pada bulan Desember 2002, membantu klub tersebut menghindari degradasi dari Liga Sepak Bola. Ia dinobatkan sebagai PFA Fans' Player of the Year untuk Divisi Ketiga pada musim 2002-03. Manajer Swansea, Brian Flynn, cukup terkesan sehingga ia merekrutnya secara permanen setelah ia dilepas oleh West Ham.
Swansea City
Bersama Swansea, Britton berhasil meraih penghargaan Pemain Terbaik Klub pada musim 2002-03 dan 2005-06. Termasuk penampilannya saat dipinjamkan ke klub tersebut, hingga akhir musim 2005-06, Britton telah bermain sebanyak 137 kali untuk Swansea City di semua kompetisi (dengan tambahan 18 penampilan sebagai pemain pengganti) dan telah mencetak sembilan gol. Pada tanggal 9 Februari 2008, Britton bermain dalam pertandingan ke-200 nya untuk Swansea City. Pada bulan Januari 2010, Swansea menolak tawaran £750.000 untuk Britton dari Wigan Athletic, namun pada akhir musim tersebut Britton menolak tawaran kontrak baru dan menjadi pemain bebas.
Sheffield United
Meskipun diminati oleh klub Premier League, Britton bergabung dengan Sheffield United pada bulan Juni 2010. Ia mendapatkan peran tetap di tengah lapangan Blades namun gagal menunjukkan performa yang pernah ia tunjukkan di Swansea. Periode yang sulit bagi klub tersebut, Britton bermain di bawah empat manajer dalam waktu lima bulan dan akhirnya meminta kembali ke klub lamanya, dengan menyatakan bahwa transfer sebelumnya adalah "kesalahan" dan bahwa ia "seharusnya tidak pernah meninggalkan Swansea". Sheffield United mengakui bahwa ia tidak pernah beradaptasi di South Yorkshire dan setuju untuk membiarkannya kembali ke Wales setelah hanya bermain 26 kali untuk klub tersebut.
Kembali ke Swansea
Britton kembali bergabung dengan Swansea City dengan apa yang disebut oleh Sheffield United sebagai "biaya yang tidak diungkapkan" selama jendela transfer bulan Januari, meskipun Swans bersikeras tidak ada biaya yang terlibat. Biaya tersebut didasarkan pada klausul dan mencakup hingga £400.000 tergantung pada penampilan dan promosi Swansea ke Liga Premier. Debut kedua Britton bersama Swansea City terjadi dalam pertandingan imbang melawan Barnsley pada tanggal 20 Januari 2011. Ia mencetak gol pertamanya musim ini (gol pertamanya dalam tiga setengah tahun) melawan mantan klubnya Sheffield United dalam pertandingan terakhir musim reguler. Musim 2010-11 berakhir dengan promosi Swansea City ke Liga Premier untuk pertama kalinya dalam sejarah mereka setelah kemenangan 4-2 atas Reading dalam Final Play-off Championship di Stadion Wembley. Britton memulai pertandingan di Wembley dan bermain selama 77 menit sebelum digantikan oleh Mark Gower. Pada tahun 2011, Britton adalah pemain dengan akurasi umpan terbaik di dunia untuk pemain dengan lebih dari 1.000 umpan dengan akurasi umpan 93,3%, mengalahkan pemain Barcelona Xavi (yang memiliki akurasi umpan 93%) dan pemain Chelsea John Terry (yang memiliki akurasi umpan 91,6%). Setelah promosi Swansea, Britton melakukan debutnya di Liga Premier dalam kemenangan 4